Aproveitando os caminhos indígenas que ligavam a serra ao litoral, por volta do século XVIII, os tropeiros vindos de Minas Gerais fizeram desses caminhos suas rotas de comércio. Desciam a serra carregados com ouro mineiro para ser embarcado nos portos de Mambucaba e Paraty, e subiam com peixe seco, cachaça, farinha e outros mantimentos que eram comercializados no percurso de volta a Minas Gerais.
A região da Serra da Bocaina chegou a ser explorada de diversas formas desde o início da colonização do Brasil. O período mais relevante historicamente foi o ciclo do ouro e diamantes no século XVIII, quando seus caminhos serviram para o envio das riquezas a Portugal.
Algumas trilhas foram alargadas e receberam calçamento feito pelos escravos, para permitir o escoamento da produção em caretões de tração animal.
Porém, não era apenas pelas trilhas calçadas que estas riquezas passavam. Muitos viajantes, para fugir da tributação imposta por Portugal sobre o minério extraído, utilizavam-se de trilhas alternativas e mais perigosas, traçadas na mata virgem pelos índios Guaianás, para chegar até a praia, de onde escoavam a produção.
São 9 km de trilha em plena Mata Atlântica com longos trechos de calçamento de pedra ainda preservados, travessia de corrégos e poços com água cristalina e refrescante. A caminhada tem duração de cerca de 5 horas e se faz necessário o acompanhamento de guias especializados.
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